Pada Jaman dahulu Desa Jeladri masih Merupakan Daerah hutan lebat,oleh karna letaknya tidak jauh dari perkampungan maka hutan tersebut dijadikan tempat pelarian dan tempat persembunyian bagi masyarakat pribumi  dari kejaran dan penindasan yang dilakukan oleh penjajah, Sebagian dari orang-orang tersebut berinisiatif untuk membuat tempat tinggal diberbagai sudut didalam hutan tersebut. Oleh karna takut ketahuan, orang orang tersebut mendirikan tempat tinggal yang tersembunyi dan terpisah pisah di seantero sudut hutan. Seiring dengan berjalannya waktu Mereka semakin berkembang dan membentuk sebuah komunitas Masyarakat Desa baru yang penduduknya terpisah pisah, dan datangnyapun tidak bersamaan. Oleh karna itu beberapa orang ada yang mengatakan dengan istilah jawa dengan sebutan ``Nyelandri`` yang artinya seperti pohon yang berbuah tidak teratur atau bersamaan. Juga adapula yang menyebut asalnya dari kata ``Lari``sehingga dapat dikaitkan menjadi ``Jeladri``, Maka sejak itulah terbentuk sebuah Desa baru yang masyarakatnya memiliki tempat terpisah pisah dan terpencar. Oleh karna terdiri dari berbagai unsur budaya dan agama serta suku,maka pada awalnya Desa Jeladri terpisah menjadi dua Daerah, yaitu Jeladri Selatan yang sebagian besar Penduduknya masih menganut faham Kepercayaan ( Animisme, Dinamisme ), Tetapi sebaliknya Daerah Jeladri Barat anggota Masyarakatnya sudah banyak yang menganut agama Islam.

           Seiring berlalunya waktu, sekitar tahun 1980-an Desa Jeladri dibagi menjadi 6 wilayah Dusun, masing-masing nama Dusun tersebut yaitu; Dusun Sentono Barat dan Dusun Sentono Timur,  Nama Sentono diambil dari istilah nama sebuah makam yang dikeramatkan oleh penduduk Jeladri Barat dan diyakini sebagai makam Mbah BODHONG sebagai Leluhur Masyarakat Desa yang konon Beliau memiliki kuda Bodhong yang sangat sakti. Empat Dusun lainya dari wilayah selatan yaitu; Dusun Tegal Poh, Daerah ini dinamakan Tegal Poh karena konon kabarnya Daerah ini banyak di tumbuhi pohon mangga yang sangat lebat. Dusun Watu Gede, karna di Daerah ini banyak batunya yang sangat besar. Dusun Beringin, di Daerah itu Dulunya ada sebuah pohon beringin yang sangat besar dan terletak di tengah perbatasan antara Desa Jeladri dan Cukur Guling Kecamatan Lumbang. Sedangkan Dusun Karang Ploso diambil dari Bahasa Madura`` Plasaan`` Yang arinya Daerah Plosok Atau terpencil yang di huni oleh Orang-Orang dari berbagai Daerah sekitarnya.

            Hinga saat ini Desa Jeladri terbagi menjadi 6 wilayah atau Dusun yang mulanya  hanyalah dua wilayah dan sampai saat ini juga sudah mengalami pergantian Kepala Desa beberapa kali

Cerita ini diambil dari informasi berbagai sumber Sesepuh Desa dan dirangkum oleh SAIKHUL HUFRON.